tert-butyl {(Z)-3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]allyloxy}dimethylsilane | 1316794-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl {(Z)-3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]allyloxy}dimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-3-[(3aS,4S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1316794-72-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: GBKQUHRAROOIFK-DYYSBISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5S)-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-en-2-ol 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到tert-butyl ((E)-3-((3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)allyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f