Boc-Leu-ΔPhe-OEt | 200406-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-ΔPhe-OEt
• CAS: 200406-90-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: IVVWEVAXDDYHLR-SKQHNDAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 Boc-Leu-ΔPhe-OEt 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 water soluble carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-terminal constrained phenylalanine as a pharmacophoric unit in peptide-based proteasome inhibitors

  摘要：

  Here we report the synthesis and biological properties of peptide-based molecules bearing constrained analogues of phenylalanine at the C-terminal. Compounds were tested as proteasome subunits' inhibitors. Dehydro-peptides showed good inhibition, in particular against trypsin-like (T-L) proteasome activity while some C-terminal Tic-derivatives inhibit only caspase-like activity in enzymatic beta 1 subunits with a certain degree of efficacy. The best analogues of the series demonstrated good resistance to proteolysis and a capacity to permeate the cell membrane. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 在 dirhodium tetraacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Leu-ΔPhe-OEt
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素肽合成方法。

  摘要：

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

文献信息

• A new approach to peptide synthesis
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann、Christopher J. Moody、Leigh Ferris、David Haigh

  DOI：10.1039/a706658i

  日期：——

  A new approach to the synthesis of dipeptides is described based on the formation of the NHCHR1CONH–CHR2CO bond by carbenoid N–H insertion, rather than the formation of the peptide bond itself.

  基于卡宾氮–氢插入形成NHCHR1CONH–CHR2CO键，而非肽键本身形成的新方法，被描述用于二肽的合成。