ethyl (E)-2-<(2-tetrahydropyranyloxy)imino>-3-pentenoate | 127032-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-<(2-tetrahydropyranyloxy)imino>-3-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E,2Z)-2-(oxan-2-yloxyimino)pent-3-enoate
• CAS: 127032-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: RTGKMTWBYHOXLC-HCPNWHIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-<(2-tetrahydropyranyloxy)imino>-3-pentenoate 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 ethyl (E)-2-<(phenylsulfonyl)imino>-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Corbett, Wendy L.; Curran, Timothy T., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1713 - 1729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (E)-2-<(2-tetrahydropyranyloxy)imino>-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature, endo-specific 1-aza-1,3-butadiene Diels-Alder reactions: acceleration of the LUMOdiene-controlled [4 + 2] cycloaddition reactions through noncomplementary aza diene substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a006

文献信息

• Total Synthesis of Natural and ent-Fredericamycin A
  作者：Dale L. Boger、Ottmar Hueter、Kapiamba Mbiya、Minsheng Zhang

  DOI：10.1021/ja00153a004

  日期：1995.12

  A total synthesis of both enantiomers of the potent antitumor-antibiotic fredericamycin A (1) is detailed based on a room temperature inverse electron demand Diels-Alder reaction of a N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene for assemblage of a pyridone F ring precursor, a single-step Michael addition-intramolecular acylation for annulation of the DE ring system onto this pyridone F ring precursor, implementation of a regiospecific chromium carbene benzannulation reaction for AB ring construction, and a simple aldol closure for introduction of the spiro CD ring system. Resolution of the penultimate precursor 41 followed by deprotection provided natural and ent-fredericamycin A. The indistinguishable cytotoxic potency of the two enantiomers (L1210 IC50, 0.03 and 0.04 mu g/mL, respectively) is disclosed along with that of the key partial structures 2 (IC50 = 2 mu g/mL) and 21 IC50 = 7 mu g/mL) constituting the fully functionalized ABCDE and DEF ring systems of the natural product.