(3R,4S,5S,6R)-1-bromo-6-chloro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohexene | 1141929-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-1-bromo-6-chloro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohexene
• CAS: 1141929-36-3
• 化学式: C₁₂H₂₀BrClO₆
• 分子量: 375.644
• InChiKey: IAMMPPKSPHUUNF-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5R,6S)-2-bromo-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以192 mg的产率得到N-[(1R,4R,5S,6R)-2-bromo-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自某些溴化Conduritolitols的三氯乙酰亚氨酸酯超排时，烯丙基氯化物的区域和立体选择性形成。

  摘要：

  亚氨酸酯2在165°C的微波辐射下，Overman重排产物3和烯丙基氯4的混合物比例约为3：1 （总产率为83％）。在相同条件下，脱氧-高糖醇6得到化合物7和8的可比混合物。报道了氯化物8的衍生物的单晶X射线结构以及解释该化合物和同类物4选择性形成的机理。

  DOI：

  10.1071/ch08438