2-methyl-5-(p-tolylmethyl)-4-oxazolecarboxylic acid | 175229-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(p-tolylmethyl)-4-oxazolecarboxylic acid
• CAS: 175229-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DOJUVEWLDAOLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-methyl-5-(p-tolylmethyl)-4-oxazolecarboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(p-tolylmethyl)-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-炔基丙二酸二乙酯的合成和反应，涉及共轭烯丙基酯作为潜在活性物质的产生：开发半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新方法

  摘要：

  通过用几种乙炔化锂处理乙酰基亚氨基丙二酸二乙酯（或酮缩乙二酸二乙酯），合成了各种有潜力作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的α-炔基丙二酸二乙酯（DAM）。DAM在温和的碱性条件下水解脱羧，得到恶唑衍生物或烯丙基酯，它们引起与EtSH的迈克尔型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02284-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(p-tolylmethyl)-4-oxazolecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-methyl-5-(p-tolylmethyl)-4-oxazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Conjugated Allenyl Esters and Oxazoles through a Cascade Reaction of .ALPHA.-Alkynyl Malonates under Alkaline Conditions

  摘要：

  α-炔基-α-甲氧基丙二酸二乙酯 (2a-e) 在碱性条件下使用 1 N KOH 的 EtOH 溶液顺利水解，然后脱羧，以高产率得到共轭丙二烯基酯 (6a-e)，并且对α-炔基-α-乙酰氨基丙二酸二乙酯(5a、b、d、e)进行类似的碱处理，意外地以优异的产率提供了具有三个取代基的恶唑(7a、b、d、e)。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.196