(R,S)-1-ethoxyethyl α-D-galactopyranoside | 120330-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-1-ethoxyethyl α-D-galactopyranoside
• CAS: 120330-47-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇
• 分子量: 252.265
• InChiKey: CODZLYGVVBYUJD-FXJUYKRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 Zemplen reagent 作用下， 以87.5%的产率得到(R,S)-1-ethoxyethyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-溴和2-碘-1-甲氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷对绿咖啡α-d-半乳糖苷酶的不可逆产物抑制作用

  摘要：

  摘要（R，S）-1-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖苷（6）和（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基2通过质子催化的缩醛化制备了3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖苷（2和8）。脱乙酰基产物（R，S）-1-乙氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷（7），（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷（4和10），和（ R）-和（S）-2-碘-1-甲氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷（5和11）是来自生咖啡的α-d-半乳糖苷酶的底物。确定动力学参数为4。尽管化合物7可以被酶完全水解，但是由于2-溴-或2-碘-乙醛使酶不可逆地失活，卤代化合物4、5、10和11的水解明显减速。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84082-5