2'-(hydrazinocarbonyl)biphenyl-2-carboxylic acid | 947750-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(hydrazinocarbonyl)biphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-hydrazinocarbonyl-biphenyl-2-carboxylic acid；2'-Carbazoyl-biphenyl-2-carbonsaeure；Diphensaeuremonohydrazid；diphenohydrazidic acid
• CAS: 947750-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: JDDMKKDCZHIXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(hydrazinocarbonyl)biphenyl-2-carboxylic acid 在 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 生成 2-[2-[(E)-2-羧基乙烯基]苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 139,146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2'-(hydrazinocarbonyl)biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic control of axial chirality in biaryl-derived fused oxazolidine lactams exploiting a centre-axis relay of unit efficiency

  摘要：

  2-取代-2-氨基乙醇与甲基2′-甲醛联苯-2-羧酸酯的凝聚反应只产生四种可能的轴向手性6,7-二氢二苯[c,e]噁唑[3,2-a]氮烯-9(4bH)-酮（融合噁唑啉内酯）中的两种，具有高达96:4的动力学控制的非对映体异构体比。在每种内酯产物中，噁唑啉融合的苄基位置C(4b)的中心手性以单元效率传递到双芳轴上，由于应变的影响，禁止了这些立体异构元素的不匹配，这一点已通过分子力学计算预测到。通过加热与酸反应，可以使非对映体内酯对达到平衡，在这些热力学条件下观察到的非对映体异构体比为高达26:74。

  DOI：

  10.1039/b706336a

文献信息

• Cyclic diphenic hydrazide: crystal structure, resolution, absolute configuration, and enantiomerization pathway investigation
  作者：Denis A. Lenev、Konstantin A. Lyssenko、Denis G. Golovanov、Oliver Weingart、Volker Buß、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.003

  日期：2004.2

  Two isomorphous crystal structures of inclusion compounds of the racemic cyclic monohydrazide of diphenic acid (6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione) 1 with EtOH and MeCN are reported. In the crystals with space group C2/c the axially chiral enantiomers strictly alternate, forming zigzag tapes with an R22(8) H-bonding graph. (+)-1 was obtained by partial crystallization of the diastereomeric

  报道了二苯甲酸外消旋环一酰肼（6,7-二氢-二苯并[ d，f ] [1,2]重氮电影-5,8-二酮）1与EtOH和MeCN的包合物的两个同构晶体结构。在具有C 2 / c空间群的晶体中，轴向手性对映异构体严格交替，形成具有R 2 2（8）H键合图的曲折带。通过非对映异构的脯氨甲基衍生物2的部分结晶，然后将助剂酸裂解，得到（+）- 1。（+）- 1的（R）-构型由（R，小号，小号） - （+）366 - 2。对映异构体1在373 K的自由活化能确定为 kJ mol -1。使用量子力学方法研究了对映异构途径。在DFT B3LYP / 6-31G（d，p）水平上，发现两个对映异构体C 2对称过渡态和两个对映异构体途径，计算的势垒为155.6 kJ mol -1。途径可分为两个步骤，一个步骤主要涉及酰胺桥的反转，另一个步骤涉及芳环的运动。（R）-1的CD光谱 同意先前发表的有关扭曲联苯的数据。
• HYDRAZIDES OF DIPHENIC AND 4-NITRODIPHENIC ACIDS AND SOME OF THEIR REACTIONS
  作者：R. A. LABRIOLA、A. FELITTE

  DOI：10.1021/jo01194a007

  日期：1943.11
• Heterocyclic nitrogen compounds. Part IV. Further condensations with aldehydic acids and diamines
  作者：E. F. M. Stephenson

  DOI：10.1039/jr9540002354

  日期：——
• Kalb; Gross, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 733
  作者：Kalb、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen,H.; Neumann,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 182 - 191
  作者：Gehlen,H.、Neumann,R.

  DOI：——

  日期：——