6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione | 4521-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione
• 英文别名: 6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione；6,7-Dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocin-5,8-dion；9,10-Diazatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-8,11-dione；9,10-diazatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-8,11-dione
• CAS: 4521-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: WAVWJHBEGCFFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 沸点：
  559.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯 、 6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione 以 乙腈 为溶剂， 以90 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状二苯甲酰肼：晶体结构，拆分，绝对构型和对映异构途径研究

  摘要：

  报道了二苯甲酸外消旋环一酰肼（6,7-二氢-二苯并[ d，f ] [1,2]重氮电影-5,8-二酮）1与EtOH和MeCN的包合物的两个同构晶体结构。在具有C 2 / c空间群的晶体中，轴向手性对映异构体严格交替，形成具有R 2 2（8）H键合图的曲折带。通过非对映异构的脯氨甲基衍生物2的部分结晶，然后将助剂酸裂解，得到（+）- 1。（+）- 1的（R）-构型由（R，小号，小号） - （+）366 - 2。对映异构体1在373 K的自由活化能确定为 kJ mol -1。使用量子力学方法研究了对映异构途径。在DFT B3LYP / 6-31G（d，p）水平上，发现两个对映异构体C 2对称过渡态和两个对映异构体途径，计算的势垒为155.6 kJ mol -1。途径可分为两个步骤，一个步骤主要涉及酰胺桥的反转，另一个步骤涉及芳环的运动。（R）-1的CD光谱 同意先前发表的有关扭曲联苯的数据。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.003
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 在 甲基1-(甲氧基甲基)-L-脯氨酸酯 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~300.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环状二苯甲酰肼：晶体结构，拆分，绝对构型和对映异构途径研究

  摘要：

  报道了二苯甲酸外消旋环一酰肼（6,7-二氢-二苯并[ d，f ] [1,2]重氮电影-5,8-二酮）1与EtOH和MeCN的包合物的两个同构晶体结构。在具有C 2 / c空间群的晶体中，轴向手性对映异构体严格交替，形成具有R 2 2（8）H键合图的曲折带。通过非对映异构的脯氨甲基衍生物2的部分结晶，然后将助剂酸裂解，得到（+）- 1。（+）- 1的（R）-构型由（R，小号，小号） - （+）366 - 2。对映异构体1在373 K的自由活化能确定为 kJ mol -1。使用量子力学方法研究了对映异构途径。在DFT B3LYP / 6-31G（d，p）水平上，发现两个对映异构体C 2对称过渡态和两个对映异构体途径，计算的势垒为155.6 kJ mol -1。途径可分为两个步骤，一个步骤主要涉及酰胺桥的反转，另一个步骤涉及芳环的运动。（R）-1的CD光谱 同意先前发表的有关扭曲联苯的数据。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.003

文献信息

• Kalb; Gross, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 733
  作者：Kalb、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Labriola, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1937, vol. 25, p. 121,128
  作者：Labriola

  DOI：——

  日期：——
• Wasserman; Mikluchin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 202,204
  作者：Wasserman、Mikluchin

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic diphenic hydrazide: crystal structure, resolution, absolute configuration, and enantiomerization pathway investigation
  作者：Denis A. Lenev、Konstantin A. Lyssenko、Denis G. Golovanov、Oliver Weingart、Volker Buß、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.003

  日期：2004.2

  Two isomorphous crystal structures of inclusion compounds of the racemic cyclic monohydrazide of diphenic acid (6,7-dihydro-dibenzo[d,f][1,2]diazocine-5,8-dione) 1 with EtOH and MeCN are reported. In the crystals with space group C2/c the axially chiral enantiomers strictly alternate, forming zigzag tapes with an R22(8) H-bonding graph. (+)-1 was obtained by partial crystallization of the diastereomeric

  报道了二苯甲酸外消旋环一酰肼（6,7-二氢-二苯并[ d，f ] [1,2]重氮电影-5,8-二酮）1与EtOH和MeCN的包合物的两个同构晶体结构。在具有C 2 / c空间群的晶体中，轴向手性对映异构体严格交替，形成具有R 2 2（8）H键合图的曲折带。通过非对映异构的脯氨甲基衍生物2的部分结晶，然后将助剂酸裂解，得到（+）- 1。（+）- 1的（R）-构型由（R，小号，小号） - （+）366 - 2。对映异构体1在373 K的自由活化能确定为 kJ mol -1。使用量子力学方法研究了对映异构途径。在DFT B3LYP / 6-31G（d，p）水平上，发现两个对映异构体C 2对称过渡态和两个对映异构体途径，计算的势垒为155.6 kJ mol -1。途径可分为两个步骤，一个步骤主要涉及酰胺桥的反转，另一个步骤涉及芳环的运动。（R）-1的CD光谱 同意先前发表的有关扭曲联苯的数据。