2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)yl)ethyl acetate | 60274-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)yl)ethyl acetate
• 英文别名: N-(2-acetoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 60274-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RRVDUTSGSRKAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)yl)ethyl acetate 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过针对 Aβ 寡聚体进行阿尔茨海默病早期诊断的近红外荧光探针的迭代设计

  摘要：

  β 淀粉样蛋白寡聚体 (AβO) 是早期阿尔茨海默病 (AD) 中的关键有毒蛋白，先于 Aβ 斑块和认知障碍的形成。在此背景下，我们介绍了开发专门针对 AβO 的新型近红外荧光 (NIRF) 探针的迭代过程，旨在早期 AD 诊断。初步筛选确定化合物18对 AβO 具有高度选择性。随后的分析表明，化合物20改善了血清稳定性，同时保留了对 AβO 的亲和力。最有前途的迭代化合物37表现出卓越的品质：对 AβO 的高亲和力、近红外区域的发射以及良好的生物相容性。值得注意的是，离体双染色表明化合物37在 AD 小鼠大脑中检测到了 AβO，体内成像实验表明化合物37可以区分 4 个月大的 AD 小鼠和年龄匹配的野生型小鼠。因此，化合物37已成为AD早期检测的有价值的NIRF探针和探索AD病理机制的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00252
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过针对 Aβ 寡聚体进行阿尔茨海默病早期诊断的近红外荧光探针的迭代设计

  摘要：

  β 淀粉样蛋白寡聚体 (AβO) 是早期阿尔茨海默病 (AD) 中的关键有毒蛋白，先于 Aβ 斑块和认知障碍的形成。在此背景下，我们介绍了开发专门针对 AβO 的新型近红外荧光 (NIRF) 探针的迭代过程，旨在早期 AD 诊断。初步筛选确定化合物18对 AβO 具有高度选择性。随后的分析表明，化合物20改善了血清稳定性，同时保留了对 AβO 的亲和力。最有前途的迭代化合物37表现出卓越的品质：对 AβO 的高亲和力、近红外区域的发射以及良好的生物相容性。值得注意的是，离体双染色表明化合物37在 AD 小鼠大脑中检测到了 AβO，体内成像实验表明化合物37可以区分 4 个月大的 AD 小鼠和年龄匹配的野生型小鼠。因此，化合物37已成为AD早期检测的有价值的NIRF探针和探索AD病理机制的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00252

文献信息

• 二氢喹啉类化合物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116969981A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了一种二氢喹啉类化合物及其制备方法、药物组合物和应用，其中化合物的结构如式I，还包含其药学上可接受的盐。该类化合物与Aβ42寡聚体具有良好的亲和力与选择性；同时具有适宜的脂溶性，在体内能够透过血脑屏障，代谢稳定并能够甄别出AD病理特征；此外还具备近红外荧光分子探针的成像特性，可用于阿尔兹海默症的早期诊断。#imgabs0#
• Unusual reaction of N-(2-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with ethyl acetate in the presence of silica gel
  作者：A. Zablotskaya、I. Segal、S. Grinberga、A. Gaukhman、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-007-0039-4

  日期：2007.2
• US3948877A
  申请人：——

  公开号：US3948877A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US4189427A
  申请人：——

  公开号：US4189427A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4246410A
  申请人：——

  公开号：US4246410A

  公开（公告）日：1981-01-20