2-溴-2-(5-溴-3-甲氧基吡啶-2-基)乙酸甲酯 | 1114830-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-(5-溴-3-甲氧基吡啶-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-(5-bromo-3-methoxypyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1114830-01-1
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.983
• InChiKey: LHCVZGWHRQAILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(5-溴-3-甲氧基吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(5-溴-3-甲氧基吡啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基5-羟基吡啶和嘧啶-2-基乙酸烷基酯的高效大规模合成

  摘要：

  描述了2-（5-羟基-3-甲氧基吡啶-2-基）乙酸甲酯和2-（5-羟基嘧啶-2-基）乙酸烷基酯的合成。已经开发出有效获得5-羟基吡啶和乙酸嘧啶-2-基乙酸盐核心的方法。根据卤素反应性的差异，通过S N Ar和钯催化的反应将5-溴-2-氯吡啶及其嘧啶类似物适当地官能化。概述的策略提供了适用于这些化合物大规模合成的高产途径，并为潜在快速获得其他杂环类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-amino-3-methoxypyridin-2-yl)acetate 在 potassium nitrite 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-溴-2-(5-溴-3-甲氧基吡啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基5-羟基吡啶和嘧啶-2-基乙酸烷基酯的高效大规模合成

  摘要：

  描述了2-（5-羟基-3-甲氧基吡啶-2-基）乙酸甲酯和2-（5-羟基嘧啶-2-基）乙酸烷基酯的合成。已经开发出有效获得5-羟基吡啶和乙酸嘧啶-2-基乙酸盐核心的方法。根据卤素反应性的差异，通过S N Ar和钯催化的反应将5-溴-2-氯吡啶及其嘧啶类似物适当地官能化。概述的策略提供了适用于这些化合物大规模合成的高产途径，并为潜在快速获得其他杂环类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.064