2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-talopyranose | 109525-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-talopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109525-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-XHVMDGRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-talopyranose 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰氧鎓离子重排制备苯甲醛功能化的艾多糖和塔洛糖衍生物的短合成路线

  摘要：

  碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）是由金属离子的络合介导的。Angyal 假定吡喃糖中羟基排列的要求来解释金属离子络合。这些要求在 α-ido- 和 α-talopyranosides 中得到了很好的满足，它们的环羟基分别具有所有轴向和轴向赤道轴向构型。表面等离子体共振 (SPR) 和金纳米粒子技术已被证明是研究 CCI 的有力工具。苯甲醛功能化聚糖可用于连接金纳米颗粒和 SPR 传感器表面。因此，通过几乎被遗忘的保尔森 aceoxonium 重排合成了配备苯甲醛的 ido- 和 talopyranosides。这种方法仅通过两个步骤分别从常见的葡萄糖和半乳糖前体以高达 41% 的总产率提供过乙酰化艾杜糖和塔糖，因此避免了获得这些稀有碳水化合物的漫长而费力的程序。这些衍生物正用于正在进行的 CCI 研究，使用 SPR 来测试 Angyal 关于羟基排列结构要求的假设。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201648
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰氧鎓离子重排制备苯甲醛功能化的艾多糖和塔洛糖衍生物的短合成路线

  摘要：

  碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）是由金属离子的络合介导的。Angyal 假定吡喃糖中羟基排列的要求来解释金属离子络合。这些要求在 α-ido- 和 α-talopyranosides 中得到了很好的满足，它们的环羟基分别具有所有轴向和轴向赤道轴向构型。表面等离子体共振 (SPR) 和金纳米粒子技术已被证明是研究 CCI 的有力工具。苯甲醛功能化聚糖可用于连接金纳米颗粒和 SPR 传感器表面。因此，通过几乎被遗忘的保尔森 aceoxonium 重排合成了配备苯甲醛的 ido- 和 talopyranosides。这种方法仅通过两个步骤分别从常见的葡萄糖和半乳糖前体以高达 41% 的总产率提供过乙酰化艾杜糖和塔糖，因此避免了获得这些稀有碳水化合物的漫长而费力的程序。这些衍生物正用于正在进行的 CCI 研究，使用 SPR 来测试 Angyal 关于羟基排列结构要求的假设。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201648