2-(2',6'-dimethylphenyl)indole | 1416969-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',6'-dimethylphenyl)indole
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1416969-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: MUJDLOXLEHDHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯乙酮 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到2-(2',6'-dimethylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Sravanthi; Rani; Manju, International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2015, vol. 7, # 11, p. 268 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Gajanan Rashinkar、Jagannath Jadhav、Vipul Gaikwad、Rajanikant Kurane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1055/s-0032-1317320

  日期：——

  An efficient cascade methodology toward the synthesis of 2-substituted indoles has been developed. The transformation proceeds via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of o-nitrobenzyl cyanides with boronic acids. The use of Fe as co-catalyst during the course of reaction employs significant enhancement in reaction rates. The developed protocol allows for the unprecedented use of arylboronic

  已开发出一种用于合成 2-取代吲哚的高效级联方法。该转化通过钯催化的邻硝基苄基氰与硼酸的交叉偶联反应进行。在反应过程中使用 Fe 作为助催化剂显着提高了反应速率。开发的协议允许前所未有地使用芳基硼酸作为偶联伙伴来构建 2-取代吲哚。