2-allyl-4-iodo-1-methoxybenzene | 219565-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-4-iodo-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-allyl-4-iodo-anisole；4-Iodo-1-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 219565-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: ADRBEYYZEMAULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-iodo-1-methoxybenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到2-烯丙基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的大体积锌酸盐复合物tBu4ZnLi2的开发：在小分子/大分子合成中的设计，结构和实际应用。

  摘要：

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800536
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸频哪醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-allyl-4-iodo-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的金催化烯丙基化：获得与金的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201402924

文献信息

• A Convenient Alumination of Functionalized Aromatics by Using the Frustrated Lewis Pair Et₃Al and TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Andreas Unsinn、Stefan H. Wunderlich、Anukul Jana、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201301869

  日期：2013.10.18

  straightforward and efficient alumination of functionalized arenes by using the frustrated Lewis pair Et3Al and TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) has been developed. In particular, halogenated electron‐rich aromatics can be smoothly functionalized by using the frustrated Lewis pair Et3Al and TMPMgCl⋅LiCl. Compared with previously described alumination methods, this procedure avoids extensive cooling

  通过使用路易斯受挫的Et一对官能化芳烃的一种直接和高效的脱铝3 Al和TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）已经被开发出来。特别地，卤代的富电子的芳族化合物可以顺利地通过使用路易斯受挫的Et一对官能化3 Al和TMPMgCl ⋅的LiCl。与先前描述的铝化方法相比，此过程避免了广泛的冷却，也避免了碱的过量使用。这种原位方法已被证明是最实用的方法，可对具有敏感官能团（CONEt 2，CO 2 Me，CN，OCONMe 2）或卤素（F，Cl，Br，I）。生成的芳族铝酸盐通过NMR光谱进行表征，在金属化成锌后进行烯丙基化，酰化和钯催化的交叉偶联反应。结果表明，用于金属转移的锌盐的性质至关重要。因此，与ZnCl 2（2当量）相比，使用Zn（OPiv）2（2当量； OPiv =新戊酸酯）使得随后的淬灭反应仅需稍微过量的亲电子试剂（1.2当量）即可进行，并提供了有趣的功能化芳烃收率高。
• SYNTHESIS OF DIHYDROHONOKIOL COMPOSITIONS
  申请人：Board of Regents,The University of Texas System

  公开号：EP0991614A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• [EN] SYNTHESIS OF DIHYDROHONOKIOL COMPOSITIONS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSITIONS DE DIHYDROHONOKIOL
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO1999000346A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  The synthesis and use of the anxiolytic compound dihydrohonokiol, its derivatives, analogs and homologs are disclosed. A method for reducing anxiety in a mammal is also disclosed.
• [EN] SYNTHESIS OF DIHYDROHONOKIOL COMPOSITIONS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSITIONS A BASE DE DIHYDROHONOKIOL
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2000040532A2

  公开（公告）日：2000-07-13

  The synthesis and use of the anxiolytic compound dihydrohonokiol, its derivatives, analogs and homologs are disclosed. A method for reducing anxiety in a mammal is also disclosed.