2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,6R)-6-[3-((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-prop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 205746-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,6R)-6-[3-((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-prop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,6R)-6-[3-[(2R,3S)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 205746-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: MDXVZKOVCIDQSI-FJIDUMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,6R)-6-[3-((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-prop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-(4aS,6S,9aR)-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,6R)-6-[3-((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-prop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n

文献信息

• 1,4-anti induction in C-glycosylation of pentose glycals
  作者：Seijiro Hosokawa、Bettina Kirschbaum、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00047-1

  日期：1998.4

  The C-glycosylation of pentose glycals with silylacetylenes or allylsilanes via oxocarbenium ion intermediates proceeded under high regio-and stereoselectivity giving the 1,4-anti products as the predominant products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.