ethyl 4-(5-fluoro-2-benzofuryl) benzylphosphonate chloride | 152862-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 4-(5-fluoro-2-benzofuryl) benzylphosphonate chloride
• 英文别名: 2-[4-[[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-5-fluoro-1-benzofuran
• CAS: 152862-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFO₃P
• 分子量: 352.729
• InChiKey: JLXZHFORQFSTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolidone sodium salt 、 ethyl 4-(5-fluoro-2-benzofuryl) benzylphosphonate chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到ethyl 4-(5-fluoro 2-benzofuryl) benzyl (2-oxopyrrolidino) phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of a series of diethyl benzofuryl, benzothienyl and benzogammapyronyl benzylphosphonates

  摘要：

  In this work we present about 15 original heterocyclic diethyl benzylphosphonate analogues of fostedil, in which we have varied the nature of the heterocycle, the substituents or the phosphonic group, or even the position of this latter. Three diethyl 4-(2-benzofuryl) benzyl phosphonates exhibited slightly higher calcium antagonism than the control. Solely substitution with a fluorine atom was able to maintain activity, whereas the other modifications always decreased it.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90084-r
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(5-fluoro-2-benzofuryl) benzylphosphonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(5-fluoro-2-benzofuryl) benzylphosphonate chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of a series of diethyl benzofuryl, benzothienyl and benzogammapyronyl benzylphosphonates

  摘要：

  In this work we present about 15 original heterocyclic diethyl benzylphosphonate analogues of fostedil, in which we have varied the nature of the heterocycle, the substituents or the phosphonic group, or even the position of this latter. Three diethyl 4-(2-benzofuryl) benzyl phosphonates exhibited slightly higher calcium antagonism than the control. Solely substitution with a fluorine atom was able to maintain activity, whereas the other modifications always decreased it.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90084-r