3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester | 178173-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-3-hydroxy-2-(iodomethylidene)hexanoate
• CAS: 178173-66-5
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: CYDJTQJJFMUZQH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl (Z)-3-Iodo-2-(1-hydroxyalkyl)prop-2-enoates and Their Further Transformation to α-(Z)-Iodomethylene-β-lactones

  摘要：

  甲基丙炔酸酯、碘离子与醛或酮在ZrCl4催化剂的存在下进行串联亲核加成-醇醛反应，获得了高Z选择性的甲基3-碘-2-(1-羟基烷基)丙-2-烯酸酯，这些产物进一步转化为良好产率的α-(Z)-碘甲烯-β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4266
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 丙炔酸甲酯 在 氯化锆(IV) 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester 、 3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl (Z)-3-Iodo-2-(1-hydroxyalkyl)prop-2-enoates and Their Further Transformation to α-(Z)-Iodomethylene-β-lactones

  摘要：

  甲基丙炔酸酯、碘离子与醛或酮在ZrCl4催化剂的存在下进行串联亲核加成-醇醛反应，获得了高Z选择性的甲基3-碘-2-(1-羟基烷基)丙-2-烯酸酯，这些产物进一步转化为良好产率的α-(Z)-碘甲烯-β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4266