S-[2-(acetamino)ethyl] (2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanethioate | 685879-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-[2-(acetamino)ethyl] (2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanethioate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) (2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanethioate
• CAS: 685879-13-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 261.386
• InChiKey: OLHUHPGXCOJLNY-WCABBAIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(acetamino)ethyl] (2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanethioate 在 Streptomyces coelicolor CH₉₉₉ 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以25%的产率得到(14R)-6-deoxy-14-methylerythronolide B
  参考文献：
  名称：

  前体定向的生物合成：6-脱氧赤藓醇B合酶的β-酮酰基-ACP合酶结构域2的支链双酮的立体特异性。

  摘要：

  模块化聚酮化合物合酶，例如6-脱氧赤藓醇B合酶（DEBS）催化结构复杂的天然产物的生物合成。天蓝色链霉菌CH999 / pJRJ2窝藏编码DEBS（KS1质粒0），6- deoxyerythronolide乙合酶的突变体形式被阻止在6 deoxyerythronolide B（形成1，6-DEB）由于在活性位点中的突变酮合成酶（KS1）结构域的结构通常可催化6-dEB生物合成的第一个聚酮化合物链延伸步骤。（2 S，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 R） -3-羟基-2,4-二甲基己酸N的给药-乙酰半胱胺（SNAC）硫酯（=  S- [2-（乙酰氨基）乙基]（2 S，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 R）-3-羟基-2,4-二甲基己硫醇酯）3和4在分离的天蓝色链霉菌CH999 / pJRJ2的培养物中分别产生了6-dEB，10和11的相应的（14 S）-和（14 R）-14-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390327
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 diphenyl phosphorazidite 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-[2-(acetamino)ethyl] (2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  前体定向的生物合成：6-脱氧赤藓醇B合酶的β-酮酰基-ACP合酶结构域2的支链双酮的立体特异性。

  摘要：

  模块化聚酮化合物合酶，例如6-脱氧赤藓醇B合酶（DEBS）催化结构复杂的天然产物的生物合成。天蓝色链霉菌CH999 / pJRJ2窝藏编码DEBS（KS1质粒0），6- deoxyerythronolide乙合酶的突变体形式被阻止在6 deoxyerythronolide B（形成1，6-DEB）由于在活性位点中的突变酮合成酶（KS1）结构域的结构通常可催化6-dEB生物合成的第一个聚酮化合物链延伸步骤。（2 S，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 R） -3-羟基-2,4-二甲基己酸N的给药-乙酰半胱胺（SNAC）硫酯（=  S- [2-（乙酰氨基）乙基]（2 S，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 R）-3-羟基-2,4-二甲基己硫醇酯）3和4在分离的天蓝色链霉菌CH999 / pJRJ2的培养物中分别产生了6-dEB，10和11的相应的（14 S）-和（14 R）-14-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390327

文献信息

• Precursor-Directed polyketide biosynthesis in Escherichia coli
  作者：Kenji Kinoshita、Blaine A Pfeifer、Chaitan Khosla、David E Cane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.008

  日期：2003.11

  Precursor-directed polyketide biosynthesis was demonstrated in the heterologous host Escherichia coli. Several diketide and triketide substrates were fed to a recombinant E. coli strain containing a variant form of deoxyerythronolide B synthase (DEBS) from which the first elongation module was deleted resulting in successful macrolactone formation from the diketide, but not the triketide, substrates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.