(1E,3S,5Z,8Z)-1-iodoundeca-1,5,8-trien-3-ol | 960290-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,3S,5Z,8Z)-1-iodoundeca-1,5,8-trien-3-ol
• CAS: 960290-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₇IO
• 分子量: 292.16
• InChiKey: NMRAHLLZSAFBSG-UTBDRFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,5Z,8Z)-1-iodoundeca-1,5,8-trien-3-ol 在 chromium dichloride 吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Constanolactone D peracetate
  参考文献：
  名称：

  海洋氧脂康康内酯 C 和 D 的合成

  摘要：

  在提供海洋oxylipins constanolactones A和B之后，该家族的下两个成员首次被合成。成功的关键是高度对映选择性和 Z 选择性试剂控制的烯丙基加成 (>99%) 到脂肪族侧链。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986647
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4Z,7Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-4,7-dienal 在 chromium dichloride 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1E,3S,5Z,8Z)-1-iodoundeca-1,5,8-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋氧脂康康内酯 C 和 D 的合成

  摘要：

  在提供海洋oxylipins constanolactones A和B之后，该家族的下两个成员首次被合成。成功的关键是高度对映选择性和 Z 选择性试剂控制的烯丙基加成 (>99%) 到脂肪族侧链。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986647

文献信息

• Total Synthesis of Marine Oxylipins Solandelactones A-H
  作者：Jörg Pietruszka、Anja C. M. Rieche

  DOI：10.1002/adsc.200800198

  日期：2008.6.9

  The Solandelactones A–H have been synthesized via a short convergent approach utilizing common building blocks. Based on the diastereoselectivity of the crucial final addition step and on the comparison of prominent NMR data, a structural revision was necessary.

  Solandelactones A–H通过使用通用构件的短时收敛方法合成。基于关键的最终加成步骤的非对映选择性，以及对著名的NMR数据进行比较，有必要对结构进行修订。