(3aR,7aR)-N-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine | 1221740-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3aR,7aR)-N-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine
• CAS: 1221740-74-4
• 化学式: C₂₇H₃₅BrN₃OP
• 分子量: 528.472
• InChiKey: KJMQPIIKPJCSIO-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-((2-bromobenzylidene)amino)-1,3-diisopropyloctahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3aR,7aR)-N-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral N-phosphonyl imine chemistry: an efficient asymmetric synthesis of chiral N-phosphonyl propargylamines

  摘要：

  通过手性 N-膦酰亚胺与芳基/烷基乙酰化锂反应，合成了多种取代的手性丙炔胺。对 17 个实例进行了研究，结果表明它们具有极高的产率（大于 90%）和非对映选择性（96:4 至 99:1）。研究发现，生成乙酰化物的碱和溶剂类型对这一不对称反应的有效性至关重要。此外，在控制非对映选择性方面，手性 N-膦酰亚胺辅助剂上的 N,N-异丙基被证明优于其他保护基团。

  DOI：

  10.1039/b923914f