cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolyl)]-L-threonyl] | 383910-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolyl)]-L-threonyl]
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,9S,12S,13S,14S,18S,19R,22S,23R,26S)-19-[(2S)-butan-2-yl]-31-methoxy-13-(methoxymethoxy)-12,23-dimethyl-9-(2-methylpropyl)-2,8,11,16,21,25-hexaoxo-14-propan-2-yl-18-tri(propan-2-yl)silyloxy-15,24-dioxa-1,7,10,20-tetrazatetracyclo[24.8.0.03,7.028,33]tetratriaconta-28(33),29,31-trien-22-yl]carbamate
• CAS: 383910-62-1
• 化学式: C₅₈H₉₇N₅O₁₄Si
• 分子量: 1116.52
• InChiKey: PIZNCBABOCPMOV-ZKDVRQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolyl)]-L-threonyl] 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-hydroxy-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolyl)]-L-threonyl]
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以6 mg的产率得到cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolyl)]-L-threonyl]
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991