N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-nonaldimine | 1175603-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-nonaldimine
• 英文别名: N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]nonaldimine
• CAS: 1175603-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NOS
• 分子量: 245.429
• InChiKey: DQUXDGMZFNDHPV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-nonaldimine 在 盐酸 、 indium 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-3-methylene-5-octylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-butyrolactams Using N-tert-Butanesulfinamides

  摘要：

  Indium-mediated coupling of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate (1) and chiral N-tert-butanelsulfinylimines 2 in a saturated sodium bromide aqueous solution leads to N-tert-butanesulfinyl aminoesters 3 in high yields and diastereoselectivities. After column chromatography purification, enantiomerically pure aminoesters 3 were converted into the expected alpha-methylene-gamma-butyrolactams 4 in a one-pot process.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)94
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-nonaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚磺胺的Aza-Darzens反应不对称合成三取代的氮丙啶

  摘要：

  取代的2-溴酸酯与手性叔丁烷和亚甲基亚磺胺的氮杂-达赞斯反应可快速获得一系列高度取代的氮丙啶，收率高，立体选择性好。成功去除亚磺酰基基序可进一步提高该方案的合成潜力，从商业醛前体仅需三步即可轻松获得手性NH氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol502967x

文献信息

• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。
• Indium-Promoted Diastereoselective Addition of Fluorinated Haloallylic Derivatives to Imines
  作者：Gérald Lemonnier、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo402810s

  日期：2014.4.4

  We report herein the first general access to fluorinated homoallylic amines by means of an addition of fluorinated organoindium reagent. The corresponding amines were obtained in good to excellent yield with excellent diastereoisomeric ratio. A plausible mechanism is proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction based on the X-ray structure of the products.

  我们在此报告了通过添加氟化有机铟试剂而首次获得氟化均烯丙基胺。以良好至优异的产率和优异的非对映异构体比率获得相应的胺。根据产物的X射线结构，提出了一种合理的机理来解释反应的立体化学结果。
• Diastereoselective Coupling of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyl)sulfinyl Imines and Dimethyl Malonate. Synthesis of Enantiomerically Enriched<i>β</i>-Amino Esters and<i>β</i>-Lactams
  作者：Haythem K. Dema、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/hlca.201200303

  日期：2012.10

  A diastereoselective coupling of dimethyl malonate with N‐(tert‐butyl)sulfinyl imines under solvent‐free conditions was developed, using NaHCO3 or NaI as base promoters. The resulting dimethyl 2‐(1‐aminoalkyl)malonates could be easily transformed successively to β‐amino esters and the corresponding β‐lactams with high optical purity.

  使用NaHCO 3或NaI作为碱促进剂，开发了丙二酸二甲酯与N-（叔丁基）亚磺酰亚胺亚胺的非对映选择性偶联。生成的2-（1-氨基烷基）丙二酸二甲酯可以轻松地连续转化为具有高光学纯度的β-氨基酯和相应的β-内酰胺。
• Stereoselective aza-Darzens reactions of tert-butanesulfinimines: convenient access to chiral aziridines
  作者：Toni Moragas Solá、Ian Churcher、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c1ob05561e

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 2,3-di- and 2,2′,3-tri-substituted aziridines in good yields and excellent diastereoselectivities are achieved through aza-Darzens reactions of a range of tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines with ethyl bromoacetate.

  通过一系列叔丁亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的氮杂-Darzens反应，可实现2,3-二-和2,2'，3-三取代的氮丙啶的立体选择性合成，具有良好的收率和优异的非对映选择性。溴乙酸乙酯。
• Base-promoted diastereoselective addition of nitromethane and nitroethane to N-tert-butylsulfinyl imines: synthesis of N-protected α-amino acids and amino ketones
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Haythem K. Dema、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.010

  日期：2014.2