(3R,4R)-3-methyl-4-tert-butyloxetan-2-one | 138622-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-methyl-4-tert-butyloxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-tert-butyl-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 138622-95-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HDUPGKLMPBTASR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-carbonyl(cyclopentadienyl)[(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoyl](triphenylphosphino)iron 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(3R,4R)-3-methyl-4-tert-butyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin and valilactone

  摘要：

  The highly diastereoselective aldol reaction between acyl complexes of the iron chiral auxiliary [(eta(5)-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] and beta-hydroxy aldehydes (obtained via a Noyori asymmetric hydrogenation), followed by a tandem oxidative decomplexation-cyclisation process gives access to beta-substituted and alpha,beta-disubstituted beta-lactones in high ee. This methodology has been employed in the asymmetric syntheses of tetra hydrolipstatin and valilactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.012