2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride | 122204-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3R,4S,6S)-2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 122204-58-4
• 化学式: C₂₇H₂₉FO₄
• 分子量: 436.523
• InChiKey: DWBQUQNVKAPFOM-LNQJTCQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-D-xylo-hexopyranoside 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-D-xylo-hexopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  KIHLBERG, JAN;FREID, TORBJORN;JANSSON, KARL;KITZING, SUSANNA;MAGNUSSON, G+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 171-190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and calculated conformations of the 2′-, 3′-, 4′-, and 6′-deoxy, 3′-O-methyl, 4′-epi, and 4′- and 6′-deoxyfluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Susanna Kitzing、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80033-3

  日期：1989.2

  deprotection, the 6′-deoxy ( 31 ), 3′-deoxy ( 34 ), and 4′-deoxy ( 37 ) derivatives of 1 , respectively. The 2′-deoxy ( 41 ) derivative of 1 was prepared by N -iodosuccinimide-induced condensation of 3,4,6-tri- O -acetyl- d -galactal and 21 followed by deprotection. Treatment of methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -(2,3-di- O -benzoyl-α- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranoside with Et 2 NSF 3 (DAST), followed

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2