dimethyl 3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)-4-vinylidenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1448223-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)-4-vinylidenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1448223-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₁BO₆
• 分子量: 390.285
• InChiKey: GZHBJJQTTGZDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)malonate 、 联硼酸频那醇酯 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到dimethyl 3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)-4-vinylidenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化碳环化/硼化烯炔的选择性控制

  摘要：

  对照：在钯催化下，以对苯醌 (BQ) 作为氧化剂，开发了双(频那醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 的丙烯炔高度选择性碳环化/硼化反应。使用 LiOAc⋅2 H 2 O 和 1,2-二氯乙烷 (DCE) 作为溶剂或 BF 3 ⋅Et 2 O 和 THF 分别对于选择性形成硼基化三烯和乙烯基丙二烯至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201301167