2-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 117482-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-{2,4-Methylphenyl}indanone；2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 117482-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DJTLSTGDEBPKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 1,1'-((3S,3'S)-3,3'-Di-tert-butyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-[4,4'-bibenzo[d][1,3]azaphosphole]-1,1'-diyl)bis(2,2-dimethylpropan-1-one) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper dichloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分铜催化 2-取代酮的不对称氢化†

  摘要：

  设计并合成了一类新型可调节杂磷二聚体配体。这些配体通过动态动力学拆分实现了铜催化 2-取代-1-四氢萘酮和相关杂芳基酮氢化的第一个例子，同时产生了两个连续的立体中心，其高达 >99 : 1 dr 和 98 : 2 er。通过单晶 X 射线分离并表征了配体-Cu 配合物，DFT 计算揭示了一种新型杂配二聚氢化铜过渡态。

  DOI：

  10.1039/c8sc00434j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylstyryl)benzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cyclocarbonylation of Acetylenes under Water Gas Shift Conditions. Selective Synthesis of Indan-1-ones
  作者：Kazuo Doyama、Keisuke Fujiwara、Takashi Joh、Kazuo Maeshima、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1988.901

  日期：1988.5.5

  Carbonylation of phenylacetylene derivatives by a cobalt catalyst under water gas shift conditions affords indan-1-ones in satisfactory yields.

  在水煤气变换条件下，通过钴催化剂对苯乙炔衍生物进行羰基化，以令人满意的产率得到茚满 1-酮。
• DOYAMA, KAZUO;FUJIWARA, KEISUKE;JOH, TAKASHI;MAESHIMA, KAZUO;TAKAHASHI, S+, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 901-904
  作者：DOYAMA, KAZUO、FUJIWARA, KEISUKE、JOH, TAKASHI、MAESHIMA, KAZUO、TAKAHASHI, S+

  DOI：——

  日期：——