4-(Chloromethyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole | 1048918-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 1048918-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD08457295
• 分子量: 267.71
• InChiKey: YXOAUKGFLSUASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[茚-1,4’-哌啶]盐酸盐 、 4-(Chloromethyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-(spiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-ylmethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  螺环 POM 类似物作为新型 MmpL3 抗结核药物的设计、合成、生物学评价研究

  摘要：

  我们介绍了具有螺环衍生物的苯基恶唑甲基 （POM） 核心结构的开发，作为我们发现创新抗结核药物的努力的一部分。合成螺环 POM 的衍生物并评价其对结核分枝杆菌 （M. tb） H37Rv 的抑制作用。值得注意的是，化合物 5c 在培养液培养基中表现出有效的抗结核活性，MIC 值为 0.206 μM。此外，化合物 5c 对 DS/MDR/pre-XDR 临床分离株的 MIC 值分别为 0.34 至 0.68 μg/mL、0.17 至 0.68 μg/mL 和 0.17 至 0.34 μg/mL。此外，具有良好 ADME 和 PK 特性的化合物 5c 对 THP-1 人细胞没有细胞毒性。基于自发突变体的产生，我们确定了化合物 5c 的靶标为 MmpL3。计算对接研究表明它与 MmpL3 的结合模式是合理的。目前还没有针对该靶点的批准药物，所提出的研究结果将有助于未来发现新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107823
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(Chloromethyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  螺环 POM 类似物作为新型 MmpL3 抗结核药物的设计、合成、生物学评价研究

  摘要：

  我们介绍了具有螺环衍生物的苯基恶唑甲基 （POM） 核心结构的开发，作为我们发现创新抗结核药物的努力的一部分。合成螺环 POM 的衍生物并评价其对结核分枝杆菌 （M. tb） H37Rv 的抑制作用。值得注意的是，化合物 5c 在培养液培养基中表现出有效的抗结核活性，MIC 值为 0.206 μM。此外，化合物 5c 对 DS/MDR/pre-XDR 临床分离株的 MIC 值分别为 0.34 至 0.68 μg/mL、0.17 至 0.68 μg/mL 和 0.17 至 0.34 μg/mL。此外，具有良好 ADME 和 PK 特性的化合物 5c 对 THP-1 人细胞没有细胞毒性。基于自发突变体的产生，我们确定了化合物 5c 的靶标为 MmpL3。计算对接研究表明它与 MmpL3 的结合模式是合理的。目前还没有针对该靶点的批准药物，所提出的研究结果将有助于未来发现新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107823