4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannose | 237388-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannose
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl] acetate
• CAS: 237388-09-9
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₈Si
• 分子量: 475.655
• InChiKey: PQNPFFIFRCPRAO-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第1部分：（2 S，3 S，4 R，5 S）-2-氨基-1,3,4,5,6-己戊醇衍生物的立体选择性合成及其向L-甘露糖胺衍生物的转化

  摘要：

  从Julia烯化和随后的二羟基化等关键步骤开始，从容易获得的手性结构单元1和2,3- O-异亚丙基甘油醛2开始，开发了一种用于氨基糖不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00978-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-6-Benzyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-isopropylidenedioxy-4-(phenylsulfonyl)hexan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第1部分：（2 S，3 S，4 R，5 S）-2-氨基-1,3,4,5,6-己戊醇衍生物的立体选择性合成及其向L-甘露糖胺衍生物的转化

  摘要：

  从Julia烯化和随后的二羟基化等关键步骤开始，从容易获得的手性结构单元1和2,3- O-异亚丙基甘油醛2开始，开发了一种用于氨基糖不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00978-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of amino sugars. Part 2.† A novel versatile approach to the chiral non-racemic synthesis of 2-amino-2-deoxy sugars. Preparation of L-glucosamine, L-mannosamine and L-talosamine derivatives
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1039/b001721n

  日期：——

  A novel methodology for asymmetric synthesis of 2-amino-2-deoxy sugars is developed, starting from readily available chiral building block 1 and 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2, via Julia olefination and subsequent dihydroxylation as key steps. The versatility of this approach is exemplified by the preparation of L-glucosamine, L-mannosamine and L-talosamine derivatives in highly diastereometrically

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。