2-[3-oxo-2-(trimethylsilyl)butyl]-7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one | 505082-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-oxo-2-(trimethylsilyl)butyl]-7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohepten-1-one, 7,7-dimethyl-2-[3-oxo-2-(trimethylsilyl)butyl]-；7,7-dimethyl-2-(3-oxo-2-trimethylsilylbutyl)cyclohept-3-en-1-one
• CAS: 505082-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: ZZDKBMBRXFSZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 、 碘甲烷 、 环庚酮 生成 2,2,6-trimethylcycloheptanone 、 7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one 、 2-[3-oxo-2-(trimethylsilyl)butyl]-7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one 、 7-[3-oxo-2-(trimethylsilyl)butyl]-2,2,6-trimethylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  蚜虫喜马六烯倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  基于 Robinson 环化和其他标准反应，提出了喜马六烯相关的甲基倍半萜酮 1（外消旋）的全合成。该路线涉及环庚酮的五个步骤。一个有利的结果是，所需的非对映异构体 1 优先于 (97:3) 获得，而不是不需要的非对映异构体。分子建模（从头算计算）有助于确认 1 的相对立体化学的分配和合理化观察到的非对映异构体的比例。随后从 1 中产生了三种相关的倍半萜烃和两种醇。这六种化合物天然存在于几种跳蚤甲虫物种中，可能具有信息素功能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36253