methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 86782-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 86782-01-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₁
• 分子量: 487.504
• InChiKey: PNCDAZFKZNMRQD-FJHIPHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  176.4
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 Amberlyst A-26 (OH^-) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80.7%的产率得到methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃葡萄糖，Lewis血型抗原决定簇和相关化合物

  摘要：

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88079-3