ethyl 2-{[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl](hydroxy)methyl}acrylate | 1219978-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl](hydroxy)methyl}acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1219978-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: YHNFCWSTXAYGBN-UPCOPKIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl](hydroxy)methyl}acrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到ethyl 2-[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Baylis-Hillman 和 Lewis 酸催化反应序列立体定义获得 3-脱氧糖

  摘要：

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901109
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4 methylbenzenesulfonate 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-{[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl](hydroxy)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Baylis-Hillman 和 Lewis 酸催化反应序列立体定义获得 3-脱氧糖

  摘要：

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901109

文献信息

• Stereodefined Access to 3-Deoxy Sugars Through a Tandem Baylis-Hillman and Lewis Acid Catalyzed Reaction Sequence
  作者：Palakodety Radha Krishna、Applashetti Manjuvani、Mogili Narsingam、Galla Raju

  DOI：10.1002/ejoc.200901109

  日期：2010.2

  An innovative synthetic protocol is reported for the ready access to 3-deoxy sugars in both D and L forms as exclusive products (des >95 %) in high yields through a stereodefined Lewis acid catalyzed reaction sequence of the sugar-derived Baylis-Hillman adducts.

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .