(2R,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-benzyloxypiperidine | 1207962-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-benzyloxypiperidine
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-phenylmethoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1207962-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: JXCNAUQCZLJZQI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-benzyloxypiperidine 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2R,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids

  摘要：

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo902324h
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以330 mg的产率得到(2R,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-benzyloxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids

  摘要：

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo902324h

文献信息

• Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Wen-Hua Chiou、Gau-Hong Lin、Chih-Wei Liang

  DOI：10.1021/jo902324h

  日期：2010.3.5

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.