octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-β-D-thiogalactopyranoside | 1221128-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-β-D-thiogalactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-octylsulfanyl-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1221128-06-8
• 化学式: C₅₀H₆₅NO₁₁SSi
• 分子量: 916.218
• InChiKey: VSJPWBHTLVXLKJ-NWLNBFTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-thioglucopyranoside 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 以62%的产率得到octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序保护

  摘要：

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901393

文献信息

• Perfectly Regioselective and Sequential Protection of Glucopyranosides
  作者：Wataru Muramatsu、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/ejoc.200901393

  日期：2010.2

  A perfectly regioselective and sequential method for the preparation of orthogonally protected glucopyranosides has been developed. An acyl group was introduced at C(4)-OH by organocatalysis with >99 % regioselectivity. TBDPS, Boc, and BOM groups were sequentially introduced into the 4-O-acyl-glucopyranoside at C(6)-OH, C(2)-OH, and C(3)-OH, respectively, with ca. 100 % regioselectivity in each step

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。