3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile | 1620962-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1620962-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: ZIRTXBJIRFOWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 、 1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药物吲哚基吡唑支架的合成及其分子模型研究

  摘要：

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4

  DOI：

  10.2174/1570180816666191024103534
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 、 dibenzyl sulfate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药物吲哚基吡唑支架的合成及其分子模型研究

  摘要：

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4

  DOI：

  10.2174/1570180816666191024103534

文献信息

• Facile Synthesis of 4-<i>H</i>-Pyran Derivatives Bearing Indole Skeleton via [3+3] Cyclization of 3-Indolyl-3-oxopropanenitriles with Dialkyl Acetylenedicarboxylates and Isocyanides
  作者：Ping Song、Lili Zhao、Shunjun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201400155

  日期：2014.5

  An efficient multicomponent reaction of 3‐indolyl‐3‐oxopropanenitriles with dialkyl acetylenedicarboxylates and isocyanides under mild conditions leading to highly functionalized 6‐(indol‐3‐yl)‐4H‐pyrans in moderate to good yields has been developed.

  在温和的条件下，开发了3-吲哚基-3-氧代丙烷腈与乙炔基二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的高效多组分反应，从而以中等至良好的收率得到高度官能化的6-（吲哚-3-基）-4- H-吡喃。