dibenzyl sulfate | 18495-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl sulfate
• 英文别名: benzyl sulfate
• CAS: 18495-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: QYVGVAWVGWSUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl sulfate 、 (S)-柚皮素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-2′,4,4′,6′-tetrabenzyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of Some Flavonoids Derived from Naringenin

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种不可逆的神经退行性疾病，严重影响许多老年人。随着人口老龄化，AD已经给许多发达国家的医疗保健系统带来了巨大的社会经济负担。现在非常需要新的治疗方法来阻止或逆转疾病的进展。一种在寻找AD新治疗方法上引起科学家长期关注的研究方法是通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）来重新建立胆碱能传递。柚皮素是一种具有潜在抑制AChE活性的类黄酮。从柚皮素中可以合成许多其他类黄酮衍生物，如类黄酮和香豆素。本研究采用Williamson方法合成了九种类黄酮衍生物，包括四种类黄酮和五种香豆素。通过Ellman方法评估AChE抑制活性，发现有四种物质（2、4、5和7）具有相对较好的生物活性（IC50 <100μM），这些生物活性比柚皮素更好。分子对接揭示了与催化三联体氨基酸残基Ser200和酶的周围区域的强相互作用对于强烈的AChE抑制效果至关重要。化合物7具有最强的AChE抑制活性（IC50 13.0 ± 1.9μM）。这种物质可以用于进一步的研究。

  DOI：

  10.1155/2021/4817900
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-苄基氨基磺酸钾 、 苯甲酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyldiazonium ion pairs and deamination. 46. N-nitrososulfamates: sources of carbonium ions in aqueous media and substrates in solid-state decompositions

  摘要：

  Potassium N-nitrososulfamates of benzylamine, 2-phenylethylamine, and cyclohexylamine 2a-c were synthesized and examined as sources of carbonium ions in aqueous media. The nitrososulfamates are crystalline compounds which decompose readily at low pHs (approximately 2) under conditions where the parent amines are relatively stable to nitrous acid. In water solutions they produce the corresponding alcohols, principally, along with small percentages of the corresponding esters of potassium bisulfate. The decomposition of the benzyl analogue 2b in the presence of sodium thiocyanate produced, principally, benzyl alcohol, but also benzyl thiocyanate and benzyl isothiocyanate in a ratio of 4.4/1, indicating a muted role for nucleophilicity in this carbonium ion reaction. In sulfate buffers they decompose by psuedo-first-order kinetics (rate constants are reported). In acetic acid they produce principally the corresponding acetate esters. A reaction mechanism is proposed in which the slow step involves the production of diazohydroxide rather than a direct formation of a carbonium ion. The benzyl analogue 2b is an inhibitor of the enzyme pepsin; it also undergoes a photoelimination reaction on irradiation. The nitrososulfamates are perfectly stable when dry, but they undergo a relatively rapid solid-state decomposition (T1/2 almost-equal-to 2-5 days) when exposed to normal atmospheric humidity; surprisingly, the external appearance of the crystals does not change during the decompositions. The products are, principally, the esters of sulfuric acid and potassium bisulfate.

  DOI：

  10.1021/jo00030a037

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Cyclohexyl Substituted 3-Aminopyrrolidine Derivatives as CC Chemokine Receptor 2 (CCR2) Antagonists
  作者：Jee-Woong Lim、Yong-Ho Na、Min-Ho Oak、Jong-Hoon Kim、Youn-A Oh、Seung-Woo Lee、Hee-Yeong Cho、Woo-Kyu Park、Gil-Don Choi、Kyoung-Rak Kim、Jong-Min Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1827

  日期：2010.7.20

  Over the last decade extensive preclinical studies, including various animal disease models, have uncovered a role of CCR2 in the inflammation-related diseases such as rheuma-toid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis, chronic obstruc-tive pulmonary disease (COPD) and type 2 diabetes mellitus.

  在过去十年中，包括各种动物疾病模型在内的广泛临床前研究揭示了 CCR2 在炎症相关疾病中的作用，例如类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、慢性阻塞性肺病 (COPD) 和 2 型糖尿病。
• Synthesis of Indolyl Pyrazole Scaffolds as Potential Anti-cancer Agents and their Molecular Modelling Studies
  作者：Ganga Reddy Gaddam、Pramod Kumar Dubey、Venkata Ramana Reddy Chittireddy

  DOI：10.2174/1570180816666191024103534

  日期：2020.7.7

  units in the field of medicinal chemistry and have been reported to exhibit a variety of biological activities specifically anti-cancer. In view of their medicinal significance, we synthesized a conjugate of the two moieties to get access to newer and potential anti-cancer agents. Methods: Indolyl pyrazoles [3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbon yl)acrylonitriles] (4a-l) were

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4
• N-Demethylation of 6-Keto Morphinans
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20120035366A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides processes for the demethylation of an N-methyl morphinan comprising a ketone functional group. In particular, the invention provides methods for the protection of the ketone functional group such that impurities are not generated during the demethylation of the N-methyl morphinan.

  本发明提供了一种用于去甲基化具有酮基官能团的N-甲基吗啡类化合物的过程。具体而言，本发明提供了一种保护酮基官能团的方法，以便在去甲基化N-甲基吗啡类化合物过程中不产生杂质。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：QUIM SINTETICA S A

  公开号：WO2020064818A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Industrially viable and advantageous processes for the preparation of Ozanimod are described. The invention also discloses the intermediates obtained in the process.

  描述了用于制备奥扎尼莫德的工业可行且有利的工艺。该发明还披露了在该过程中获得的中间体。
• Telescoping Synthesis of 5-Amino-4-Nitroso-1-Alkyl-1H-Pyrazole Salt
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20130217891A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1H-pyrazole salt derivatives of formula (I), the compound (I) itself, and its use as an intermediate in the fabrication of 1-alkyl-4,5-diaminopyrazole salts of general formula (IX). The compounds of formula (IX) can be used as precursor dyes in oxidative hair dye compositions. R is a mono- or poly-substituted or unsubstituted, straight or branched, saturated or mono- or poly-unsaturated, alkyl group. HZ and HZ′ are organic or mineral acids.

  公式（I）的5-氨基-4-亚硝基-1-烷基-1H-吡唑盐衍生物的伸缩合成，化合物（I）本身，以及其作为1-烷基-4,5-二氨基吡唑盐的中间体在制备中的用途，其通式为（IX）。通式（IX）的化合物可用作氧化性染发剂组合物中的前体染料。R是单取代或多取代或未取代的直链或支链、饱和或单取代或多不饱和的烷基基团。HZ和HZ′是有机或无机酸。