benzyl (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-[[(2S,3aS,8bR)-7-[(2S,3aS,8bR)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-2-[[(2R)-1-[(6S)-6-[(6R)-6-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-3-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate | 1210802-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-[[(2S,3aS,8bR)-7-[(2S,3aS,8bR)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-2-[[(2R)-1-[(6S)-6-[(6R)-6-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-3-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 1210802-52-0
• 化学式: C₁₄₈H₁₇₈Cl₂N₁₈O₃₂Si₂
• 分子量: 2848.22
• InChiKey: DPDJPRSOWINOGY-YDOURERSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.56
• 重原子数：
  202
• 可旋转键数：
  57
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  587
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-[[(2S,3aS,8bR)-7-[(2S,3aS,8bR)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-2-[[(2R)-1-[(6S)-6-[(6R)-6-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-3-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  完全合成脂蛋白，一种有效的细胞凋亡诱导环肽。

  摘要：

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。

  DOI：

  10.1021/ol100135a
• 作为产物：
  描述：

  、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到benzyl (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-[[(2S,3aS,8bR)-7-[(2S,3aS,8bR)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-2-[[(2R)-1-[(6S)-6-[(6R)-6-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-3-[[(2S)-3-methoxy-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全合成脂蛋白，一种有效的细胞凋亡诱导环肽。

  摘要：

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。

  DOI：

  10.1021/ol100135a

文献信息

• Total Synthesis of Chloptosin, a Potent Apoptosis-Inducing Cyclopeptide
  作者：Shun-Ming Yu、Wen-Xu Hong、Yuan Wu、Chun-Long Zhong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol100135a

  日期：2010.3.5

  A bidirectional total synthesis of chloptosin has been achieved in 16 operations (32 individual reactions) and 3% overall yield from the readily available materials. Palladium-catalyzed tryptophan synthesis, diastereoselective selenocyclization and oxidative deselenation successfully served as key steps in construction of the dimeric core amino acid. 2-Bromo-1-ethyl pyridinium tetrafluoroborate was

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。