4,5-O-isopropylidenegabosine A | 148099-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidenegabosine A
• 英文别名: (3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 148099-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JAWPESHUBVPFNL-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidenegabosine A 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到gabosine A
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi 和Grignard 反应：一些吡喃碳己糖的简短合成

  摘要：

  一种通用、发散、高效、立体选择性和简短的方法，用于全合成某些吡喃碳糖，即 MK7607、(−)-gabosine A、(−)-conduritol E、(−)-conduritol F、6a-carba-β- D -吡喃果糖和其他卡巴糖，使用化学选择性格氏反应或野崎-桧山-高井-岸 (NHTK) 反应和 RCM。在此，格氏反应和NHTK反应能够在给定条件下区分乳醇或乳醇乙酸酯与醛2和6之间的反应性差异，以给出所需的骨架化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ra03704e
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,5-O-isopropylidenegabosine A
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi 和Grignard 反应：一些吡喃碳己糖的简短合成

  摘要：

  一种通用、发散、高效、立体选择性和简短的方法，用于全合成某些吡喃碳糖，即 MK7607、(−)-gabosine A、(−)-conduritol E、(−)-conduritol F、6a-carba-β- D -吡喃果糖和其他卡巴糖，使用化学选择性格氏反应或野崎-桧山-高井-岸 (NHTK) 反应和 RCM。在此，格氏反应和NHTK反应能够在给定条件下区分乳醇或乳醇乙酸酯与醛2和6之间的反应性差异，以给出所需的骨架化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ra03704e

文献信息

• Bach, Gabriela; Breiding-Mack, Sabine; Grabley, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 241 - 250
  作者：Bach, Gabriela、Breiding-Mack, Sabine、Grabley, Susanne、Hammann, Peter、Huetter, Klaus、et al.

  DOI：——

  日期：——