benzyl (4R)-5-(3-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 137795-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-5-(3-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 137795-82-5
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 506.642
• InChiKey: UPQCIXSTLWXABL-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-5-(3-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-amino-5-(3-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的（R）-4-苯甲酰胺基-5-氧戊酸衍生物的结构-抗胃泌素活性关系。

  摘要：

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d

  DOI：

  10.1021/jm00079a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(苄氧基)-2-(苄氧基羰基氨基)-5-羰基戊酸 、 3-氮螺环[5,5]十一烷 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl (4R)-5-(3-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的（R）-4-苯甲酰胺基-5-氧戊酸衍生物的结构-抗胃泌素活性关系。

  摘要：

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d

  DOI：

  10.1021/jm00079a003