benzyl (NZ)-N-[amino-[4-[[[(2S)-1-butanoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methylidene]carbamate | 1215172-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (NZ)-N-[amino-[4-[[[(2S)-1-butanoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methylidene]carbamate
• CAS: 1215172-65-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₄
• 分子量: 450.538
• InChiKey: VIXXMUQZDAKQFT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (NZ)-N-[amino-[4-[[[(2S)-1-butanoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methylidene]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-butyryl-N-(4-carbamimidoylbenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过协同作用增强疏水相互作用和氢键强度：凝血酶抑制剂同类的合成，建模和分子动力学模拟。

  摘要：

  通过计算方法准确预测配体与其受体的结合亲和力是基于结构的药物设计的主要挑战之一。这些预测中潜在的重大错误之一是非共价相互作用的配体结合亲和力贡献是可加的共同假设。本文中，我们介绍了从两个单独的凝血酶抑制剂系列中获得的数据，这些凝血酶抑制剂的大小不断增加，并结合在S3口袋中，并带有或不带有与Gly 216氢键键合的相邻胺的疏水侧链。一米的S1'袋-氯苄基部分结合，并且所述第二具有苄脒部分。当相邻氢键存在时，增强的每的结合亲和力2与缺少该氢键的抑制剂相比，S3袋中疏水接触表面的表面张力分别提高了75％和59％。每结合亲和力的这种改进2演示了疏水相互作用和氢键间的协同性。

  DOI：

  10.1021/jm9016416
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代丁基)-L-脯氨酸 、 benzyl ((4-(aminomethyl)phenyl)(imino)methyl)carbamate hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到benzyl (NZ)-N-[amino-[4-[[[(2S)-1-butanoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过协同作用增强疏水相互作用和氢键强度：凝血酶抑制剂同类的合成，建模和分子动力学模拟。

  摘要：

  通过计算方法准确预测配体与其受体的结合亲和力是基于结构的药物设计的主要挑战之一。这些预测中潜在的重大错误之一是非共价相互作用的配体结合亲和力贡献是可加的共同假设。本文中，我们介绍了从两个单独的凝血酶抑制剂系列中获得的数据，这些凝血酶抑制剂的大小不断增加，并结合在S3口袋中，并带有或不带有与Gly 216氢键键合的相邻胺的疏水侧链。一米的S1'袋-氯苄基部分结合，并且所述第二具有苄脒部分。当相邻氢键存在时，增强的每的结合亲和力2与缺少该氢键的抑制剂相比，S3袋中疏水接触表面的表面张力分别提高了75％和59％。每结合亲和力的这种改进2演示了疏水相互作用和氢键间的协同性。

  DOI：

  10.1021/jm9016416