(4S,5R)-4-((S)-2-Hydroxy-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 203638-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((S)-2-Hydroxy-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 203638-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: SSMDZAIRUSJJCZ-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((S)-2-Hydroxy-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素微球菌素 P 的全合成，来自 2,3,6-聚噻唑取代的吡啶骨架 [片段 AC]

  摘要：

  抗生素微球菌素 P 的全合成首先通过将 2,3,6-聚噻唑取代的吡啶骨架 [片段 AC] 与独立合成的片段 B 和 D 偶联，然后用三氟乙酸脱保护和最终分子内以 BOP 为缩合剂的环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.139
• 作为产物：
  描述：

  S-1-氨基-2-丙醇 、 (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-((S)-2-Hydroxy-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561