2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole | 1067883-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-2-[2-(diisopropylphosphino)phenyl]-1H-indole；N-methyl-2-(2'-diisopropylphosphinophenyl)indole
• CAS: 1067883-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₆NP
• 分子量: 323.418
• InChiKey: AQVXZUOODWGZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-indole 、 氯二异丙基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Tosylates Catalyzed by an Array of Indolyl Phosphine−Palladium Catalysts

  摘要：

  A family of indolyl phosphine ligands was applied to Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl tosylates. Catalyst loading can be reduced to 0.2 mol % for coupling of nonactivated aryl tosylate. A challenging example for room temperature coupling is realized. The scope of this highly active Pd/L2 system can be extended to other boron nucleophiles, including trifluoroborate salts and boronate esters. The ligand structural comparisons toward the reactivity in tosylate couplings are also described.

  DOI：

  10.1021/jo8014819
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 3-甲氧基苯基甲烷磺酸酯 在 2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶类的区域选择性直接C-3芳基化与芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐由钯-膦配合物促进

  摘要：

  咪唑并直接C-3的芳基化[1,2一]吡啶与芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯已通过采用钯完成（II）与SPhos（2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）或相关联的醋酸L1（2 -（2-（二异丙基膦基）苯基）-1-甲基-1 H-吲哚）。该催化剂体系可用于各种芳基磺酸盐，并显示出优异的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3区域选择性。这些结果代表了使用甲苯磺酸酯和甲磺酸酯官能化的芳烃作为该区域选择性直接芳基化的亲电子伙伴的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo502386w

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200803193

  日期：2008.10.6