3-(2-iodophenyl)propanenitrile | 128823-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)propionitrile；2-iodophenethyl cyanide
• CAS: 128823-38-1
• 化学式: C₉H₈IN
• 分子量: 257.074
• InChiKey: ZSVPGOSLLIMZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propanenitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 13-bromo-5,6,7,10-tetrahydroindolo[2,3-f][4]benzazonin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-e]苯并佐辛和吲哚[2,3-f]苯并佐宁及其铜(II)络合物作为微管去稳定剂

  摘要：

  一系列四种吲哚[2,3- e ]苯并佐辛HL 1 –HL 4和两种吲哚[2,3- f ]苯并唑啉HL 5和HL 6以及它们各自的铜( II )络合物1-6合成并通过1 H 和13 C NMR 光谱、ESI 质谱、单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 和燃烧分析 (C、H、N) 进行表征。对前驱体Vd、VIa·0.5MeOH、配体HL 4和HL 6 ·DCM以及配合物2 · 2DMF、5·2DMF、5'· i PrOH·MeOH的 SC-XRD 研究提供了对 8- 的能量有利构象的见解。和四环系统中的九元杂环。此外，HL 1、HL 2和HL 5的质子解离常数 ( p Ka ) ，复合物1、2和5 ， 1、2和5在 30% (v/v) DMSO 中的总体稳定性常数 (log  β )通过紫外可见光谱测定 298 K 下的/H 2 O 以及HL 1 –HL 6和1-6在 pH 7.4 水溶液中的热力学溶解度。所有化合物均针对

  DOI：

  10.1039/d3dt01632c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(2-iodophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-e]苯并佐辛和吲哚[2,3-f]苯并佐宁及其铜(II)络合物作为微管去稳定剂

  摘要：

  一系列四种吲哚[2,3- e ]苯并佐辛HL 1 –HL 4和两种吲哚[2,3- f ]苯并唑啉HL 5和HL 6以及它们各自的铜( II )络合物1-6合成并通过1 H 和13 C NMR 光谱、ESI 质谱、单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 和燃烧分析 (C、H、N) 进行表征。对前驱体Vd、VIa·0.5MeOH、配体HL 4和HL 6 ·DCM以及配合物2 · 2DMF、5·2DMF、5'· i PrOH·MeOH的 SC-XRD 研究提供了对 8- 的能量有利构象的见解。和四环系统中的九元杂环。此外，HL 1、HL 2和HL 5的质子解离常数 ( p Ka ) ，复合物1、2和5 ， 1、2和5在 30% (v/v) DMSO 中的总体稳定性常数 (log  β )通过紫外可见光谱测定 298 K 下的/H 2 O 以及HL 1 –HL 6和1-6在 pH 7.4 水溶液中的热力学溶解度。所有化合物均针对

  DOI：

  10.1039/d3dt01632c

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• [2+2+2] Cycloisomerisation of Aromatic Cyanodiynes in the Synthesis of Pyridohelicenes and Their Analogues
  作者：Jiří Klívar、Andrej Jančařík、David Šaman、Radek Pohl、Pavel Fiedler、Lucie Bednárová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201602747

  日期：2016.9.26

  We have developed a methodology for the synthesis of pyridohelicenes and their analogues based on the Ni0‐, CoI‐ or RhI‐mediated intramolecular [2+2+2] cycloisomerisation of cyanodiynes. It allows for folding the linear precursors into the corresponding helical backbones comprising the newly formed pyridine unit in their central part. Along with racemic pyrido[n]helicenes (n=5,6,7) and their derivatives

  我们已经基于氰基二炔的Ni 0-，Co I-或Rh I介导的分子内[2 + 2 + 2]环异构化反应，开发了吡啶并螺旋酮及其类似物的合成方法。它允许将线性前体折叠成在其中心部分包​​括新形成的吡啶单元的相应的螺旋主链。通过使用手性底物制备外消旋吡啶并[ n ]螺旋烯（n = 5,6,7）及其衍生物，同时制备对映体和非对映体纯吡啶并[ n ]螺旋状分子（n = 5,6）。相应的对映纯氰二炔的受控环化。
• Indium(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Alkyl Cyanides from Carboxylic Acids
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohei Shoji、Shinichiro Yoneda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0033-1339903

  日期：——

  of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination of carboxylic acids, is described. The one-pot preparation of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination

  摘要 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。
• Synthesis of Medium-Ring Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,2-Dienes
  作者：Richard C. Larock、Chi Tu、Paola Pace

  DOI：10.1021/jo980516p

  日期：1998.10.1

  nitrogen heterocycles are readily prepared by the palladium-catalyzed heteroannulation of a variety of 1,2-dienes by a range of tosylamide- and amine-containing aryl and vinylic halides. The ease of ring formation is seven > eight > nine, and better results are obtained using aryl halides, rather than vinylic halides, and tosylamide functionality, rather than amine functionality. The reaction is suggested

  七，八和九元环氮杂环很容易通过钯催化的各种1,2-二烯的杂芳环化反应，通过一系列含甲苯磺酰胺和胺的芳基和乙烯基卤化物来制备。形成环的难易程度是7> 8> 9，使用芳基卤化物而不是乙烯基卤化物和甲苯磺酰胺官能团而不是胺官能团可获得更好的结果。建议该反应通过将芳基或乙烯基钯化合物形成并添加到丙二烯中以产生π-烯丙基钯中间体而进行，该中间体随后在π-烯丙基系统的受阻较小的末端进行钯的亲核置换。
• The Use of Cobalt-Mediated Cycloisomerisation of Ynedinitriles in the Synthesis of Pyridazinohelicenes
  作者：Serghei Chercheja、Jiří Klívar、Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Simon Salzl、Ján Tarábek、Lubomír Pospíšil、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201402312

  日期：2014.7.1

  A cobalt‐mediated [2+2+2] cycloisomerisation of ynedinitriles to helical pyridazines in good to high yields was developed. The construction of the pyridazine nucleus from one alkyne and two nitrile units is proposed to follow either a conventional organometallic mechanism or to be triggered by a single‐electron transfer from a CoII species. Various [5]‐, [6]‐ and [7]helicene pyridazines were prepared

  开发了钴介导的炔雌醇[2 + 2 + 2]环异构化成高至高收率的螺旋哒嗪。建议从一个炔烃和两个腈单元构建哒嗪核，以遵循常规的有机金属机理或由Co II物种的单电子转移触发。制备了各种[5]-，[6]-和[7]螺旋吡啶嗪。