盐穗草碱 | 495-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 盐穗草碱
• 中文别名: 盐穗草碱(左旋)
• 英文名称: (-)-Halostachine
• 英文别名: N-methyl (R)-2-hydroxy-2-phenylethylamine；(R)-(-)-phenylephrine hydrochloride；(R)-2-(methylamino)-1-phenylethanol；(R)-2-methylamino-1-phenyl-ethanol；2-(methylamino)-1(R)-phenylethanol；(R)-2-methylamino-1-phenylethanol；Halostachine；(1R)-2-(methylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 495-42-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00004506
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZCTYHONEGJTYQV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45°
• 比旋光度：
  D20 -47.03°
• 沸点：
  244.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐穗草碱 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-[(2S,5R)-3-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体控制合成寡核苷硫代磷酸酯的氧氮杂磷脂方法

  摘要：

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合

  DOI：

  10.1021/ja034502z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 生成 盐穗草碱
  参考文献：
  名称：

  氰醇一锅还原-过渡-还原合成N-取代的β-乙醇胺

  摘要：

  描述了一种有效的（74％– 97％的收率）三步一锅合成法，由O保护的旋光性氰醇合成（R）-海洛沙汀及其类似物。反应顺序包括将腈进行DIBAL还原为亚胺，将氨基磺酸酯化为仲亚胺，然后将硼氢化钠还原为相应的N-取代的β-乙醇胺。既可以得到O-保护的反应产物，也可以得到未保护的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88477-5

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• BENZOXEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Blaquiere Nicole

  公开号：US20110076291A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Benzoxepin compounds of Formula I, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z 1 is CR 1 or N; Z 2 is CR 2 or N; Z 3 is CR 3 or N; Z 4 is CR 4 or N; and where (i) X 1 is N and X 2 is S, (ii) X 1 is S and X 2 is N, (iii) X 1 is CR 7 and X 2 is S, (iv) X 1 is S and X 2 is CR 7 ; (v) X 1 is NR 8 and X 2 is N, (vi) X 1 is N and X 2 is NR 8 , (vii) X 1 is CR 7 and X 2 is O, (viii) X 1 is O and X 2 is CR 7 , (ix) X 1 is CR 7 and X 2 is C(R 7 ) 2 , (x) X 1 is C(R 7 ) 2 and X 2 is CR 7 ; (xi) X 1 is N and X 2 is O, or (xii) X 1 is O and X 2 is N, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I中的苯并氧杂环化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化合物、代谢物和其药学上可接受的盐，其中：Z1为CR1或N；Z2为CR2或N；Z3为CR3或N；Z4为CR4或N；其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为S且X2为N，（iii）X1为CR7且X2为S，（iv）X1为S且X2为CR7；（v）X1为NR8且X2为N，（vi）X1为N且X2为NR8，（vii）X1为CR7且X2为O，（viii）X1为O且X2为CR7，（ix）X1为CR7且X2为C(R7)2，（x）X1为C(R7)2且X2为CR7；（xi）X1为N且X2为O，或（xii）X1为O且X2为N，用于抑制脂质激酶，包括p110α和PI3K的其他同工酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了利用Formula I中的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Stereoselective synthesis of (1R)- and (1R,2S)-1-aryl-2-alkylamino alcohols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jürgen Jäger

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00527-7

  日期：1997.2

  Hydrogenation of (R)-cyanohydrins (R)-1 with LiAlH4 occurs without racemization to give the (R)-2-amino alcohols (R)-3. (1R,2S)-2-Amino alcohols (1R,2S)-4 are obtained with high diastereoselectivity by addition of methyl Grignard to O-silyl protected cyanohydrins (R)-2 and subsequent hydrogenation with NaBH4. The N-alkylated 2-amino alcohols (R)-8 and (1R,2S)-9 can be prepared either by reductive alkylation

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。
• [EN] AMIDO THIADIAZOLE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDO THIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2016098005A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is related to amino thiazole derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的氨基噻唑衍生物，其药物组合物以及它们在治疗和/或预防与尼古丁胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状中的应用。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006018284A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and , where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。