(R)-N-methyl mandelamide | 89843-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-methyl mandelamide
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide；(2R)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 89843-35-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MXAUJGXTIIVWRS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 (R)-N-methyl mandelamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Double cyclization of O-acylated hydroxyamides generates 1,6-dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonanes a new class of oxy-oxazolidinones

  摘要：

  这项工作解释了一种新型杂环化合物的制备，即1,6-二氧-3,9-二氮杂螺[4.4]壬烷类化合物的合成，通过酰氧胺的环化反应以及随后的螺环化反应生成密集官能化的3-氮杂螺环醚化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra11604c
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-hydroxy-2-phenylethanamide 在 calcium hypochlorite 、 a-无水葡萄糖酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-methyl mandelamide 、 (S)-2-羟基-N-甲基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330

  摘要：

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.03.081

文献信息

• ITO, YOSHIHIKO;AMINO, YUSUKE;NAKATSUKA, MASASHI;SAEGUSA, TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1586-1590
  作者：ITO, YOSHIHIKO、AMINO, YUSUKE、NAKATSUKA, MASASHI、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.081

  日期：2012.12

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Double cyclization of <i>O</i>-acylated hydroxyamides generates 1,6-dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonanes a new class of oxy-oxazolidinones
  作者：Zohreh Nazarian、Craig Forsyth

  DOI：10.1039/c6ra11604c

  日期：——

  This work explains preparation of a new class of heterocyclic compounds namely 1,6-dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonanes triggered by the cyclization of acyloxy amides and their subsequent spirocyclization to generate densely functionalized 3-azaspirocyclic orthoamide compounds.

  这项工作解释了一种新型杂环化合物的制备，即1,6-二氧-3,9-二氮杂螺[4.4]壬烷类化合物的合成，通过酰氧胺的环化反应以及随后的螺环化反应生成密集官能化的3-氮杂螺环醚化合物。