优平碱 | 34469-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 优平碱
• 英文名称: (R)-2-dimethylamino-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: ubine；(1R)-2-(dimethylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 34469-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FUKFNSSCQOYPRM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  优平碱 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 (S)-(β-chloro-phenethyl)-dimethyl-amine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ose; Yoshimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 730,732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 优平碱
  参考文献：
  名称：

  β-取代的乙酰胆碱碘化物的制备及活性

  摘要：

  （-）-和（+）-乙酰基β-乙基胆碱碘化物的对映异构体是根据（-）从（+）-酒石酸和（+）-溴樟脑-磺酸中分离出1-二甲氨基-2-丁醇而制得的。 ）和（+）异构体。（-）-对映异构体的绝对构型通过由R（-）-2-羟基丁酸合成（-）-乙酰基β-乙基胆碱碘化物来确定。由旋光的扁桃酸制备旋光的乙酰基β-苯基胆碱碘化物。这些对映异构体表明，R（-）异构体对乙酰胆碱酯酶受体具有更高的亲和力，而S（+）异构体是对豚鼠回肠的更强效激动剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601144

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Catalytic Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones by Using (<i>S</i>)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Yoshihiro Iogawa、Yuichi Shimada、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.81.274

  日期：2008.2.15

  Catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones was examined in the presence of (S)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine. Chiral secondary alcohols were obtained with moderate to high enantiomer...

  在 (S)-2-(苯胺基甲基) 吡咯烷的存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。中高对映异构体得到手性仲醇...
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。
• [EN] AMIDO THIADIAZOLE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDO THIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2016098005A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is related to amino thiazole derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的氨基噻唑衍生物，其药物组合物以及它们在治疗和/或预防与尼古丁胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状中的应用。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER DIOLE UND DIOLANALOGER DERIVATE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED SHIRAL DIOLS AND DIOL-ANALOGOUS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIOLES CHIRALES SUBSTITUEES ET DE DERIVES ANALOGUES DE DIOLES
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2004106269A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Verfahren zur Herstellung von chiralen substituierten Diolen und deren Derivaten der Formel (I), in der R H oder einen gegebenenfalls substituierten C5-C20-Aryl-, C5-C20-Heterocyclus- oder Cl-C20-Alkylrest und Rl einen gegebenenfalls substituierten C5-C20-Aryl-, C5-C20-Heterocyclus- oder Cl-C20-Alkylrest bedeutet, R2 für H, einen gegebenenfalls substituierten Cl-C20-Alkyl-, C3-C7-Heterocyclus-, Silyl-, C5-C20-Aryl-, C5-C20-Arylsulfonyl- oder Cl-C20-Alkylsulfonylrest steht, R3 H oder eine O-Schutzgruppe sein kann und X Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor bedeutet, bei welchem a) eine chirale Hydroxycarbonsäure oder Hydroxycarbonsäureester der Formel (II), in der R4 H oder eine Cl-C6-Alkyl bedeutet, mit einer O-Schutzgruppenverbindung zu der Verbindung der Formel (III), in der R3 die O-Schutzgruppe bedeutet umgesetzt wird, sodann b) mit einem Alkalibor- oder -aluminiumhydrid zu der Verbindung der Formel (IV) reduziert wird, bei der sodann c) gegebenenfalls entweder das Sauerstoffatom aktiviert und anschliessend durch einen Schwefelatom-, Stickstoffatom- oder Phosphoratom-hältigen Rest ausgetauscht wird, oder d) die gegebenenfalls durch Umsetzung mit einem Alkylierungs- oder Arylierungsreagens in eine Verbindung der Formel (V), in der R′2 einen gegebenenfalls substituierten C1-C20-Alkyl-, C3-C7-Heterocyclus-, Silyl-, C5-C20-Aryl-, C5-C20-Arylsulfonyl- oder C1-C20-Alkylsulfonylrest und R3 die O-Schutzgruppe bedeuten, überführt wird und e) im Anschluss an Schritt b), c) oder d) gegebenenfalls die O-Schutzgruppe entfernt wird.

  制备手性取代二醇及其衍生物的方法，其中化合物的结构如下（I），其中 R 代表 H 或者一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R1 代表一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R2 代表 H、一个可能取代的 Cl-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或Cl-C20-烷基磺酰基基团，R3 可以是 H 或者一个 O-保护基，X 代表氧、硫、氮或磷，其中a) 手性羟基羧酸或羟基羧酸酯（II），其中 R4 代表 H 或者一个 Cl-C6-烷基，与一个 O-保护基化合物反应形成化合物（III），其中 R3 代表 O-保护基，然后b) 用碱金属硼或铝氢化物还原为化合物（IV），然后c) 可能激活氧原子并通过含有硫、氮或磷的基团交换，或者d) 通过与烷基化或芳基化试剂反应转化为化合物（V），其中 R′2 代表一个可能取代的 C1-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或C1-C20-烷基磺酰基基团，R3 代表 O-保护基，然后e) 在步骤 b)、c) 或 d) 后，可能去除 O-保护基。