1,3,6-trimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one | 1613024-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• CAS: 1613024-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: HWGLVLWVUNLBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,6-trimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基磺酰化和N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的环化碳酸化，涉及对磺化吲哚的脱硫反应。

  摘要：

  通过N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺，DABSO和芳基重氮四氟硼酸酯的Cu（OAc）2催化的三组分反应可得到磺化的吲哚。该转变是由四氟硼酸芳基重氮鎓与DABSO反应原位形成芳基磺酰基引发的。之后，依次进行自由基加成，自由基环化和去磺酰基化的1,4-芳基迁移，以通过在一个罐中形成四个新键来提供最终产物。此过程显示出良好的功能组耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02827

文献信息

• Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Juan Du、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4gc00231h

  日期：——

  A catalyst-free procedure has been developed for the construction of sulfonated oxindoles via direct arylsulfonylation of activated alkenes with sulfinic acids.

  已开发出一种无催化剂的程序，用于通过活化烯烃与亚磺酸直接芳基磺酰化的方法构建磺酸化的噁烯酮。
• Metal-free visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 2-oxindoles <i>via</i> benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives
  作者：Xin Sun、Jing-Ping Zhu、Qing-Chuang Qiu、Ya-Li He、Da-Rong Hu、Xin-Ling Li、Gui-Ping Lu、Ying-Hui Yuan、Xiang-Fei Zhang、Xiaobo Xu、Miao Yu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d2ob01256a

  日期：——

  visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 3-methyl-3-acetophenone-2-oxindoles and 3-methyl-3-(methylsulfonyl)benzene-2-oxindoles in yields up to 96% and 99%, via benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives is reported, respectively. Extensive studies, including gram-scale, radical capture and isotope experiments, were performed to indicate that the reaction may involve a radical

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。