tert-butyl (R)-3-(p-methoxybenzyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1.2.3]oxathiazolidine-5-carboxylate | 899811-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(p-methoxybenzyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1.2.3]oxathiazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-5-carboxylate
• CAS: 899811-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: RXLGPKTYMSHBKH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(p-methoxybenzyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1.2.3]oxathiazolidine-5-carboxylate 、 N-trichloroethoxycarbonyl-L-cysteine benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-[(2'R)-2'-benzyloxycarbonyl-2'-(trichloroethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-3-(p-methoxycarbonylamino)-2-methyl-propanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体保护的正交保护的α-甲基降冰片氨酸的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]由于以前已经将不常见的氨基酸降冰硫氨酸（nor-Lan）掺入羊毛硫菌素乳链菌肽C环的环状肽类似物中，因此我们在此报告了新（S，R）-和（ R，R）-α-甲基降冰片氨酸（α-Me-nor-Lan）。还制备了这些化合物的正交保护的衍生物。合成这些双氨基酸的关键步骤是相应的环状氨基磺酸盐与带有适当保护的1-半胱氨酸衍生物的SH基团的S（N）2开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol060993r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1.2.3]oxathiazolidine-5-carboxylate 、 4-甲氧基溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (R)-3-(p-methoxybenzyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1.2.3]oxathiazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体保护的正交保护的α-甲基降冰片氨酸的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]由于以前已经将不常见的氨基酸降冰硫氨酸（nor-Lan）掺入羊毛硫菌素乳链菌肽C环的环状肽类似物中，因此我们在此报告了新（S，R）-和（ R，R）-α-甲基降冰片氨酸（α-Me-nor-Lan）。还制备了这些化合物的正交保护的衍生物。合成这些双氨基酸的关键步骤是相应的环状氨基磺酸盐与带有适当保护的1-半胱氨酸衍生物的SH基团的S（N）2开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol060993r