tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate | 1584128-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1584128-78-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: UQSJAODHKFGHJR-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 6-epi-sedacryptine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u