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6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid | 97169-77-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
英文别名
2,3,4-Tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glucopyranosylbromid;[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)-6-bromooxan-3-yl] acetate
6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid化学式
CAS
97169-77-2
化学式
C14H19BrO8S
mdl
——
分子量
427.27
InChiKey
ISRSRGXHHPKRIP-RGDJUOJXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.18
  • 重原子数:
    24.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    105.2
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    9.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromidsodium methylate三乙胺 作用下, 以 甲醇乙腈 为溶剂, 反应 25.5h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Design and Synthesis of Hydrolytically Stable Multivalent Ligands Bearing Thiodigalactoside Analogues for Peanut Lectin and Human Galectin-3 Binding
    摘要:
    Herein, we describe the design and synthesis of a novel family of hydrolytically stable glycoclusters bearing thiodigalactoside (TDG) analogues as recognition elements of beta-galactoside binding lectins. The TDG analogue was synthesized by thioglycosylation of a 6-S-acetyl-alpha-D-glucosyl bromide with the isothiouronium salt of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactose. Further propargylation of the TDG analogue allowed the coupling to azido-functionalized oligosaccharide scaffolds through copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) under microwave activation. The final mono-, di-, and tetravalent ligands were resistant to enzymatic hydrolisis by Escherichia coli beta-galactosidase. Binding affinities to peanut agglutinin and human galectin-3 were measured by isothermal titration calorimetry which showed K-a constants in the micromolar range as well as a multivalent effect. Monovalent ligand exhibited a binding affinity higher than that of thiodigalactoside. Docking studies performed with a model ligand on both beta-galactoside binding lectins showed additional interactions between the triazole ring and lectin amino acid residues, suggesting a positive effect of this aromatic residue on the biological activity.
    DOI:
    10.1021/jo500883v
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    一种Sulfavant的合成方法
    摘要:
    本发明公开了一种Sulfavant的合成方法,属于有机合成技术领域。本发明中的Sulfavant合成方法基于新设计的合成路线,可以有效改善以往合成路线冗长、复杂的特性,整个过程的反应条件温和,后处理简单,所需药品廉价易得,中间产物采用一锅法进行合成,省去了后续实验处理及分离纯化的操作时间,使整个反应过程时间大幅缩短。
    公开号:
    CN117164649A
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文献信息

  • A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars
    作者:H Driguez、JC Mcauliffe、RV Stick、DMG Tilbrook、SJ Williams
    DOI:10.1071/ch9960343
    日期:——

    The treatment of hexopyranosyl bromides, also activated at C6 (Br, OTs, OMs), with H2S/HCONMe2 under basic conditions gives rise to 1,6-dideoxy 1,6-epithio sugars. One such sugar has been further transformed into the synthetically useful 3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-galactose. The treatment of this epoxide with sodium azide and with cyclohexylamine is described. An analogous treatment of one doubly activated hexopyranosyl bromide with sodium hydrogen selenide has led to a novel 1,6-dideoxy 1,6-episeleno sugar which displayed interesting n.m.r. spectra. Finally, in an attempt to prepare 1,6-dideoxy 1,6-epidithio sugars, a tetraalkylammonium tetrathiomolybdate reagent was found to be the reagent of choice for converting doubly activated hexopyranosyl bromides into 1,6-dideoxy 1,6-epithio sugars.

    在碱性条件下,用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的化六喃糖(Br、OTs、OMs),会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮环己胺处理这种环氧化物的方法。用化氢对一种双活化的化六喃糖进行类似处理后,得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖,它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后,在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时,发现四烷基酸四试剂是将双活化化己喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。
  • Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
    作者:Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang
    DOI:10.1002/anie.201603921
    日期:2016.9.26
    by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria
    载体,如Enterobactin(Ent),是可以通过同源转运蛋白与一起选择性导入细菌的小分子。因此,载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中,我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素(MGE)易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent,它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌,包括一些大肠杆菌菌株和绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌,也可以被弱靶向。而且,该靶向在限制条件下有效,但在富条件下无效。我们的结果表明,RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感,而且对环境中的状况也敏感。
  • MILJKOVIC, DUSAN;VUKOJEVIC, NADA;MEDAKOVIC, DAMIR;BATTA, GYULA, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 275-278
    作者:MILJKOVIC, DUSAN、VUKOJEVIC, NADA、MEDAKOVIC, DAMIR、BATTA, GYULA
    DOI:——
    日期:——
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