2,2,4-Trimethyl-4-pentenoic acid chloride | 608136-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-4-pentenoic acid chloride
• 英文别名: 2,2,4-trimethylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 608136-01-2
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: BHTUDQBGUJMVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-Trimethyl-4-pentenoic acid chloride 在 三氯化铝 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 9.51h， 生成 4-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl>-2,2,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）喀麦隆7alpha-ol的全合成和仿生重排为相关的正庚烷倍半萜。

  摘要：

  通过共轭添加巴豆基硅烷，光化学加氢溴化，分子内烷基化和氢化物还原，由双环烯酮10完全合成了新型硅亚砜倍半萜醇（+/-）-喀麦隆醇（6-OH）。从异构体混合物中分离出立体异构体喀麦隆7β-ol（18-OH）和9-表氨铜烷醇（19和20），并通过类似方法获得9-去甲基喀麦隆醇（21-OH和22-OH）。6-OM和18-OM的溶剂分解作用使骨架重新排列为（+/-）-silphiperfol-6-ene（5），（+/-）-prenopsanol（7）和（+/-）-nopsanol（8），和（+/-）-silphiperfolan-7beta-ol（9）与针对这些天然存在的倍半萜的生物遗传学方案平行。nor类似物21-OM和22-OM经历了溶剂溶剂重排，形成了一组相似的nor产品。与7α差向异构体相比，7β-甲磺酸酯18-OM和22-OM的溶剂分解速率增加归因于前戊基和正戊基前碳正离子的一致的反平面

  DOI：

  10.1021/jo0343580
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-4-戊烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,4-Trimethyl-4-pentenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸的烯烃加氢官能化：自由基介导的烯烃水合方法

  摘要：

  描述了自由基介导的烯烃水合方法。本策略利用了异羟肟酸的独特的自由基反应性，该异羟肟酸既可以用作合成有用的以氧为中心的自由基物种，又可以用作合适的基于氢原子的供体。该反应歧管已应用于烯烃水合和串联烯烃-烯烃碳环化过程。

  DOI：

  10.1021/ol5020202

文献信息

• Copper-Mediated/Catalyzed Oxyalkylation of Alkenes with Alkylnitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405102

  日期：2014.11.3

  A copper‐promoted oxyalkylation of alkenes with alkylnitriles has been developed. The protocol provides rapid access to phthalides (γ‐lactones) or isochromanones (δ‐lactones) via the formation of a C(sp3)C(sp3) and a C(sp3)O bond with the generation of up to two quaternary carbon atoms. Mechanistic studies suggest that this reaction is initiated by the formation of the C(sp3)C(sp3) bond rather than

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。
• Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schulze, Matthias, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 799 - 807
  作者：Weyerstahl, Peter、Marschall, Helga、Schulze, Matthias、Schwope, Ina

  DOI：——

  日期：——