4-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl>-2,2,4-trimethylcyclopentanone | 177739-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl>-2,2,4-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 4-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,2,4-trimethylcyclopentanone；4-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,2,4-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 177739-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: FPNBIVCJYUWIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl>-2,2,4-trimethylcyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1SR,5RS,8RS)-8-Hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one 、 (1SR,5RS,8SR)-8-Hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）喀麦隆7alpha-ol的全合成和仿生重排为相关的正庚烷倍半萜。

  摘要：

  通过共轭添加巴豆基硅烷，光化学加氢溴化，分子内烷基化和氢化物还原，由双环烯酮10完全合成了新型硅亚砜倍半萜醇（+/-）-喀麦隆醇（6-OH）。从异构体混合物中分离出立体异构体喀麦隆7β-ol（18-OH）和9-表氨铜烷醇（19和20），并通过类似方法获得9-去甲基喀麦隆醇（21-OH和22-OH）。6-OM和18-OM的溶剂分解作用使骨架重新排列为（+/-）-silphiperfol-6-ene（5），（+/-）-prenopsanol（7）和（+/-）-nopsanol（8），和（+/-）-silphiperfolan-7beta-ol（9）与针对这些天然存在的倍半萜的生物遗传学方案平行。nor类似物21-OM和22-OM经历了溶剂溶剂重排，形成了一组相似的nor产品。与7α差向异构体相比，7β-甲磺酸酯18-OM和22-OM的溶剂分解速率增加归因于前戊基和正戊基前碳正离子的一致的反平面

  DOI：

  10.1021/jo0343580
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-4-戊烯酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 4-<2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl>-2,2,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）喀麦隆7alpha-ol的全合成和仿生重排为相关的正庚烷倍半萜。

  摘要：

  通过共轭添加巴豆基硅烷，光化学加氢溴化，分子内烷基化和氢化物还原，由双环烯酮10完全合成了新型硅亚砜倍半萜醇（+/-）-喀麦隆醇（6-OH）。从异构体混合物中分离出立体异构体喀麦隆7β-ol（18-OH）和9-表氨铜烷醇（19和20），并通过类似方法获得9-去甲基喀麦隆醇（21-OH和22-OH）。6-OM和18-OM的溶剂分解作用使骨架重新排列为（+/-）-silphiperfol-6-ene（5），（+/-）-prenopsanol（7）和（+/-）-nopsanol（8），和（+/-）-silphiperfolan-7beta-ol（9）与针对这些天然存在的倍半萜的生物遗传学方案平行。nor类似物21-OM和22-OM经历了溶剂溶剂重排，形成了一组相似的nor产品。与7α差向异构体相比，7β-甲磺酸酯18-OM和22-OM的溶剂分解速率增加归因于前戊基和正戊基前碳正离子的一致的反平面

  DOI：

  10.1021/jo0343580

文献信息

• Triquinane sesquiterpenes. An iterative, highly stereocontrolled synthesis of (.+-.)-silphinene
  作者：Leo A. Paquette、Andrea Leone-Bay

  DOI：10.1021/ja00363a024

  日期：1983.11

  Synthese en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one. La formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double addition d'un reactif organocuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol
• Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schulze, Matthias, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 799 - 807
  作者：Weyerstahl, Peter、Marschall, Helga、Schulze, Matthias、Schwope, Ina

  DOI：——

  日期：——